Química

Funções Orgânicas: Introdução à Química Orgânica, conceitos e exemplos ilustrados!

FUNÇÕES-DA-QUÍMICA-ORGÂNICAFunções da química orgânica

As Funções Orgânicas são agrupamentos de substâncias químicas de acordo com o Grupo Funcional que elas possuem, uma parte da sua estrutura com características próprias. Essas funções podem ser os hidrocarbonetos, ésteres, álcoois, cetonas, aminas, ácidos carboxílicos e outros, sendo que cada uma possui sua utilidade no nosso cotidiano!

Neste artigo sobre o que são Funções Orgânicas, você encontrará todos os tópicos abaixo. Clique em um deles para ir diretamente ao assunto:

  1. Introdução à Química Orgânica: o átomo de carbono e as formas de representar cadeias
  2. Classificação das cadeias (elemento, ligação, formato e anel aromático).
  3. O que são Funções Orgânicas.
  4. Nomenclatura de compostos, regras para formação de nomes, ordem de numeração das cadeias e nomes das ramificações.
  5. Hidrocarbonetos.
  6. Funções oxigenadas: Álcool, Fenol, Aldeído, Cetona, Ácido carboxílico, Éter e Éter.
  7. Funções Nitrogenadas: Aminas, Amidas e Nitrocompostos.
  8. Haletos Orgânicos.

Introdução à Química Orgânica

A química orgânica é o ramo responsável por estudar os compostos orgânicos, cuja principal característica é ter a presença do átomo de carbono (C). Proteínas, carboidratos, lipídios, vitaminas e enzimas são exemplos de moléculas orgânicas.

Contudo, nem todo composto que possuir carbono será orgânico, exemplo disso é o gás carbônico (CO2). 

Por isso, a definição mais completa é que uma molécula será orgânica se possuir carbono conjugado com alguns dos elementos: carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P) e enxofre (S).

O átomo de Carbono (C)

Tipos-de-ligações-do-Carbono-C-ligaçõe-duplas-triplas-simples-sigma-e-pi-hibridização-do-carbono

Quando dizemos “conjugações”, referimos às ligas que se formam entre o átomo de carbono e os demais elementos.

Ao olhar a tabela periódica, sabemos que o C possui 4 elétrons (e-) de valência (na sua última camada atômica). Isso significa que estes 4 e- são os responsáveis por fazer 4 ligações covalentes e unir o carbono com outros elementos, formando cadeias.

Assim como o C precisa fazer 4 ligações para ficar estável, cada elemento possui seu número. O H só faz 1, o O costuma fazer 2 e assim por diante. 

Como são os e- de valência que definem o número de ligações que o elemento pode fazer, você precisará consultar a tabela periódica e olhar a qual família (grupo) o elemento pertence. Se não tiver tabela, você deve saber de cór esses 3 elementos principais ou a questão te dará os dados.

As ligações podem ser simples (chamada de sigma), duplas (uma sigma e uma pi) ou triplas ( 2 sigmas e uma pi). Apesar de o Carbono poder fazer até 4 ligações, não existe ligação quádrupla, pois seria instável demais.

Formas de representação das cadeias carbônicas

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Como as cadeias podem se tornar longas, surgiram diferentes formas de representá-las. Cada uma delas tem sua vantagem ou desvantagem, mas você deve conseguir fazer uma boa leitura das principais formas:

  • Fórmula molecular: a mais conhecida, em que se escreve por extenso os elementos que compõe e a quantidade deles, mas não há representação de ligações. 
  • Fórmula estrutural (com representação dos elétrons ou não): todas as estruturas ficam e elementos ficam evidentes, mas dá mais trabalho de fazer.
  • Fórmula em linhas ou bastão: boa para escrever compostos grandes, longas cadeias, mas os átomos de hidrogênio ficam implícitos e cada quina corresponde a um carbono. Os heteroátomos são representados.
  • Fórmula condensada: é um tipo mais prático de fórmula estrutural em que se une carbonos e hidrogênios

Classificação das cadeias carbônicas

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As ligações formam cadeias de elementos conectados, e cada cadeia possui uma classificação. Elas variam conforme o tipo de ligação, dos elementos que a compõe e seu formato.

Quanto aos elementos

  • Cadeias carbônicas homogêneas: apresentam apenas átomos de carbono e hidrogênio.
  • Cadeias carbônicas heterogêneas: as que apresentam heteroátomo (algum dos demais elementos orgânicos que esteja entre carbonos: O,N,P,S).

Quanto aos tipos de ligação

  • Cadeias carbônicas saturadas: apresentam apenas ligações simples entre carbonos.
  • Cadeias carbônicas insaturadas: apresentam alguma ligação dupla ou tripla entre carbonos.

Quanto ao formato da cadeia

  • Cadeias carbônicas abertas: também chamadas de acíclicas ou alifáticas, possui no mínimo 2 extremidades.
  • Cadeias carbônicas fechadas: também chamadas de cíclicas, não possui extremidades.
  • Cadeias carbônicas mistas: possuem um ciclo e ao menos uma extremidade ao mesmo tempo.

As cadeias abertas podem ser de dois tipos:

  • Cadeias carbônicas lineares: Também chamada de reta ou normal, quando possui apenas 2 extremidades.
  • Cadeias carbônicas ramificadas: Quando possui 3 ou mais extremidades.

Quanto à presença de um anel aromático

  • Cadeias Carbônicas Aromáticas: em que há presença de um anel aromático.
  • Cadeias Carbônicas Alicíclicas ou não-aromáticas: não há um anel aromático.

Existe uma estrutura específica que recebe o nome de Anel aromático. Ele é um tipo especial (e bem importante) de ciclo, em que há sempre 6 carbonos com ligações alternadas em duplas e simples. 

Essas ligações estão sempre se movimentando lá dentro, por isso, o anel pode ser representado com uma circunferência desenhada em seu interior. Esse fenômeno se chama ressonância de elétrons e confere algumas capacidades especiais.

O que são Funções Orgânicas?

Os compostos orgânicos possuem diferentes utilidades, por isso separamos eles em funções orgânicas para facilitar a busca por algum específico.

Cada função possui um Grupo Funcional que a identifica, ou seja, uma característica na estrutura que é responsável por dizer se a substância X entra ou não naquela classificação. 

São as 12  principais funções orgânicas:

Hidrocarboneto, Álcool, Fenol, Aldeído, Cetona, Ácido Carboxílico, Éster, Éter, Amina, Amida, Nitrocomposto e Haleto Orgânico!

Nomenclatura de compostos orgânicos

Antes de continuar, precisamos saber de alguns últimos conceitos: você já observou que as operações matemáticas e o sistema numéricos são internacionais?

Os cálculos e números que aprendemos no Brasil são os mesmos nos EUA ou na Europa. Apesar de culturas e idiomas diferentes, qualquer alfabetizado de qualquer nação ocidental é capaz de entender que 2+2=4 !

Por isso a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português), foi criada. Ela é uma organização que padroniza as questões químicas para que qualquer cientista de qualquer país “fale a mesma língua”! 

Assim, foram estabelecidas algumas regras para dar nome aos compostos de acordo com sua estrutura. Qualquer entendido que bater o olho naquele nome, saberá qual é o composto em questão, seja um britânico ou um argentino!

Regras de nomenclatura dos compostos orgânicos

Nomenclatura-IUPAC-das-funções-orgânicas-regras-tabelas-prefixos-infixos-e-sufixos

De modo geral, os nomes são sempre formados por três partes e cada uma expressa informações valiosas:

  • Prefixo: indica o número dos átomos de carbono que aquele composto tem.
  • Intermédio: indica o tipo de ligação que existe entre os átomos de carbono.
  • Sufixo: indica qual é a função orgânica a qual o composto pertence.

Exemplo

Fórmula-estrutural-de-But-12dieno-e-But-13dieno

1) Vamos analisar os nomes But-1,2dieno e But-1,3dieno 

  • Prefixo BUT: 4 carbonos
  • Intermediário DIEN: duas ligações duplas
  • Sufixo O: função hidrocarboneto

O número 1 e 2 do primeiro nome indicam que as ligações duplas estão localizadas respectivamente no primeiro e no segundo carbono da cadeia.

Já no segundo composto, as ligações duplas estão no primeiro carbono e no terceiro.

Não devemos focar nas ligações, e sim nos carbonos. Depois, olhamos para as 4 ligações que os carbonos têm em volta.

Fazendo esse exercício você verá que não existe “but-1,4-dieno”, pois a ligação dupla pertence ao C que vier primeiro na ordem de contagem. 

Ordem de numeração das cadeias

Para saber a ordem de numeração dos carbonos da cadeia, deve-se levar em conta algumas regras. Quando essas regras entrarem em conflito, prevalece a seguinte importância:

1°grupo funcional / 2°ligações / 3° ramificações

  • Se houver um grupo funcional, a numeração deve começar do carbono que estiver mais próximo do grupo funcional.
  • Se possuir uma ligação dupla, a contagem do primeiro carbono deverá ser um daqueles que compõe a ligação dupla. Como consequência, o segundo carbono da cadeia será o outro carbono que compõe da ligação dupla. Se houver um grupo funcional, essa regra perde força e o contagem começa do C próximo ao grupo funcional. Contudo, as ligações duplas e triplas deverão estar na cadeia principal
  • Se for uma cadeia ramificada, pegamos uma extremidade qualquer para contar e testamos todas as possibilidades, até encontrar uma sequência em que haja o maior número de carbonos na cadeia principal (a parte que não é ramificação).

Nomes das ramificações

Estrutura-imagens-e-nomes-das-ramificações-ou-radicais-dos-hidrocarbonetos-na-química-orgânica-metil-etil-propil-isopropil-butil-terbutul-secbutil-isobutil

Separado o que é cadeia principal e o que é ramificação, a enumeração começa do carbono mais próximo à ramificação, se não houver ligações duplas ou grupos funcionais. Se houver, segue a ordem de importância das regras.

No nome do composto, escrevermos as ramificações e seus números de posição primeiro, depois o restante do nome normalmente. 

Os formatos de ramificação possuem nomes próprios e se houver mais de uma no composto, elas serão escritas em ordem alfabética, desconsiderando os prefixos dos nomes da ramificação (di, tri…)

Veja a imagem abaixo com o nome dos radicais (ramificações) e lembre-se que “R” indica que alí há uma cadeia carbônica (hidrocarboneto).

Hidrocarboneto

Exemplo-da-fórmula-estrutural-do-hidrocarboneto-butano
  • Característica: Possui apenas átomos de carbono e hidrogênio (C e H)
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “o”
  • Exemplos: Metano, butano, eteno… e um outro bem famoso: petróleo!

Observação:

Os nomes “alcanos” , “alcenos”, “alcadienos”, são utilizados para denominar qualquer hidrocarboneto com o referido tipo de ligação, assim como vimos nas regras de nomenclatura. São nomes genéricos.

Funções orgânicas Oxigenadas

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As funções orgânicas seguintes são aquelas caracterizadas pela presença de Oxigênio no Grupo Funcional (O). 

Na imagem acima, há o desenho de todos os Grupos Funcionais de cada função oxigenada. Leia as características de cada uma e volte aqui para conferir a imagem e facilitar sua compreensão!

Lembre-se que “R” é a letra utilizada para indicar que alí há uma cadeia carbônica (hidrocarboneto)

Função Álcool

Função-orgãnica-álcool-alcóois-primários-secundário-e-terciário-grupo-funcional-hidroxila
  • Grupo Funcional: Possui a hidroxila (-OH) ligada a um carbono saturado
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “ol”
  • Exemplos: Metanol, propanol…e alguns outros bem famosos: álcool gel e cachaça possuem o etanol como principal constituinte

Os Álcoois que apresentam uma única hidroxila são classificados como monoálcoois, os que possuem duas hidroxilas são classificados como diálcoois, os que possuem três são triálcoois e os que possuírem 4 ou mais hidroxilas são classificados como poliálcoois.

Os monoálcoois podem ainda ser classificados em:

Primários: quando a hidroxila está ligada a um carbono primário (C ligado a apenas 1 C).

Secundários: quando a hidroxila está ligada a um carbono secundário (C ligado a 2 C).

Terciários: quando a hidroxila está ligada a um carbono terciário (C ligado a 3 C).

Função Fenol

  • Grupo Funcional: Possui a hidroxila (-OH) ligada a um carbono do benzeno (anel aromático), substituindo um H.
  • Nomenclatura: localização do grupo OH + hidróxi + nome do aromático
  • Exemplos: 1-hidroxi-2-metil-benzeno

Função Aldeído

  • Grupo Funcional: Possui a carbonila (C=O) ligada a um hidrogênio (-CHO), sempre numa extremidade da cadeia
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “al”
  • Exemplos: Metanal (em solução aquosa é o formol)

Função Cetona

  • Grupo Funcional: Possui a carbonila entre dois carbonos
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “ona”
  • Exemplo: Propanona (a “acetona” usada para tirar esmalte)

Função Ácido Carboxílico

  • Grupo Funcional: Possui a carbonila ligada ao C que contém uma hidroxila (-COOH)
  • Nomenclatura: Ácido + prefixo + intermédio + sufixo “oico”.
  • Exemplos: Ácido metanóico (conhecido como ácido fórmico, gera ardência na picada da “formiga lava-pé”) e ácido etanóico (conhecido como ácido acético, é o  que forma o vinagre).

Como o próprio nome aponta, uma das características desses compostos é ter o PH muito ácido!

Função Éster

  • Grupo Funcional: É como um derivado dos ácidos carboxílicos, pois houve a substituição do hidrogênio da hidroxila por outra cadeia orgânica
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “oato“ / de / nome do radical + ila
  • Exemplos: Os aromas sintéticos utilizados em guloseimas são ésteres: Etanoato de pentila (aroma de banana), butanoato de etila (aroma de morango) e etanoato de isopentila (aroma de pêra).

Função Éter

  • Grupo Funcional: Possui o oxigênio entre dois carbonos: (C ─ O ─ C)
  • Nomenclatura: prefixo da menor cadeia + sufixo “oxi” + hidrocarboneto maior 
  • Exemplos: met-oxi-etano (metoxietano), et-oxi-etano (etoxietano)

Funções orgânicas Nitrogenadas

Tipos de Amida e Amina funções nitrogenadas

As funções orgânicas seguintes são aquelas caracterizadas pela presença de Nitrogênio no Grupo Funcional (N).

Na imagem abaixo há o desenho de todos os Grupos Funcionais de cada função nitrogenada, leia as características de cada uma e volte aqui para conferir a imagem e facilitar sua compreensão!

Lembre-se que “R” é a letra utilizada para indicar que alí há uma cadeia carbônica (hidrocarboneto).

Função Amina

  • Grupo Funcional: Deriva da substituição de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por cadeias carbônicas
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “amina”
  • Exemplos: Metilamina, etilamina, trimetilamina (substâncias responsáveis pelo cheiro rançoso de peixe)

Como são derivadas das amônias, uma das características desses compostos é ter o PH  básico!

Função Amida

  • Grupo Funcional: Também utilizamos o raciocínio da derivação da amônia pela substituição de um de seus hidrogênios por um grupo acila, um carbono insaturado (C=O)
  • Nomenclatura: Prefixo + intermédio + sufixo “amida”.
  • Exemplos: metanamida e etanamida.

Função Nitrocomposto

  • Grupo Funcional: Possui o grupo nitro (NO2) ligado a uma cadeia carbônica
  • Nomenclatura: nitro + prefixo + intermédio + sufixo “o”
  • Exemplos: nitrometano, nitroetano e 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno (TNT, o explosivo)

Compostos Halogenados: Função Haleto Orgânico

  • Grupo Funcional: Possui um ou mais halogênios (F, Cl, Br ou I) ligados a uma cadeia carbônica
  • Nomenclatura: quantidade de halogênios + nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
  • Exemplos: 2-bromopropano, clorobenzeno e 1,3-difluorobutano.

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Redação Beduka
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