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Exercícios sobre Isomeria COM GABARITO

Exercícios_sobre_IsomeriaExercícios sobre Isomeria

O que é isomeria? Isomeria é um fenômeno químico que permite que dois compostos tenham a exata mesma fórmula molecular, porém com diferentes propriedades físicas e químicas devido à diferença na sua configuração molecular estrutural. Para fazer os  exercícios sobre isomeria é preciso aprender sobre os três tipos: plana, espacial e óptica. 

No simulado Enem do Beduka é possível fazer apenas questões de química do Enem, se essa for sua principal intenção.

O que é isomeria? 

Isomeria é o que permite duas substâncias diferentes terem a mesma fórmula química. Tenha atenção nisso para fazer os exercícios sobre isomeria

Dentro da química, temos os compostos químicos e cada um deles tem características particulares determinadas a partir de como os átomos se arranjam para formar esse composto. 

Acontece que algumas configurações podem sofrer rearranjos que fazem o composto assumir não apenas uma forma diferente, mas também características diferentes como temperatura de fusão e ebulição por exemplo. 

Esses compostos de mesma fórmula, mas arranjos estruturais diferentes, sofreram a chamada isomeria e por isso são chamadas de isômeros. 

Um exemplo é o etanol (composto da esquerda) e o metoxietano (composto da direita). Perceba que observando apenas a fórmula química: C2H6O os compostos seriam iguais. Contudo, quando observamos a estrutura aberta, enxergamos a diferença. Eles são exemplos dos chamados isômeros. 

Isomeria do etanol e metoxietano
Isomeria do etanol e metoxietano

Resumindo:

Isomeria:

Isomero:

Os 3 tipos de isomeria

Existem três tipos diferentes de isomeria e vamos falar de cada um. 

Isomeria Plana

Isomeria Plana é um fenômeno que ocorre entre duas substâncias de mesma fórmula molecular, mas com diferenças notáveis em sua fórmula estrutural. Mudanças essas que podem acarretar alteração de suas funções, grupos e cadeias. Continue lendo para fazer os exercícios sobre isomeria. 

A isomeria plana é a mais simples de enxergar, já que basta observar a fórmula estrutural dos dois isômeros para entender a diferença de um para o outro. A isomeria plana é subdividida em mais cinco isomerias diferentes. Vamos esmiuçar cada uma para você.

Isomeria de Função 

Essa é a isomeria em que a mudança na configuração dos átomos altera a função orgânica do composto. Veja os isômeros abaixo. A mudança de posição dos átomos transformou o fenol (esquerda) em um álcool (direita). 

Isomeria de Função
Isomeria de Função

Isomeria de Posição 

Essa isomeria é a que a função dos compostos não se altera. O que muda é somente a posição de um determinado radical na estrutura. No exemplo abaixo, a carbonila (C=O) pode estar tanto na posição do primeiro CH2 quanto na do segundo ou no meio (que é como está sendo mostrado).  

Isomeria de Posição
Isomeria de Posição

Isomeria de Cadeia

Ela ocorre em compostos de mesma fórmula molecular e grupo funcional. Todavia, apresentam configurações de cadeias diferentes. O exemplo abaixo deixa bem claro o que estamos falando. 

Isomeria de Cadeia
Isomeria de Cadeia

Isomeria de Compensação (Metameria)

Ela acontece quando um heteroátomo (qualquer átomo que esteja em um cadeia orgânica e não seja um carbono ou hidrogênio) consegue mudar de posição livremente na cadeia sem alterar a função dela. O exemplo abaixo deixa claro. 

Isomeria de Compensação
Isomeria de Compensação

Isomeria de Tautomeria

Preste atenção no que acontece nessa isomeria porque é meio complicado. Ela acontece entre uma cetona (compostos com carbonila: C=O) e um enol (compostos álcoois com radical OH) ou entre um aldeído (compostos que possuam carbonila combinada com outro radical) e um enol. Veja o exemplo abaixo e perceba a mudança. 

Isomeria de Tautomeria
Isomeria de Tautomeria

Isomeria Espacial

Isomeria espacial é outro fenômeno que diferencia substâncias de mesma fórmula molecular, só que mais complexa porque agora tanto a fórmula molecular quanto a estrutural plana são iguais, por isso só conseguimos enxergar a diferença quando observamos a fórmula estrutural espacial. 

Ela é classificada entre duas isomerias muito importantes para os nossos estudos. Você precisará conhecê-las para fazer os exercícios sobre isomeria.  

  • Isomeria Espacial Geométrica
  • Isomeria Espacial Óptica 

Isomeria Espacial Geométrica

A isomeria geométrica ocorre com isômeros com configurações tridimensionais diferentes. Ela também avalia e compara a posição dos ligantes de uma cadeia de dois carbonos no espaço. Ela se subdivide assim como a plana, mas em apenas duas isomerias distintas. 

Uma variação da isomeria espacial. A isomeria Geométrica se caracteriza por ocorrer em duplas de isômeros com diferentes dimensões tridimensionais. Continue acompanhando para fazer os exercícios sobre isomeria. 

Vamos vê-las agora. 

Isomeria Geométrica cis-trans 

A primeira coisa a entender na isomeria cis-trans é o que é isomeria cis e o que é isomeria trans. 

  • Isomeria cis: Ligantes iguais ocupam o mesmo plano
  • Isomeria trans: Ligantes iguais ocupam planos diferentes. 

A isomeria cis-trans precisa de duas coisas para ocorrer. 

  • Dupla ligação de carbonos
  • Cadeia Insaturada 

Tendo a dupla ligação de carbonos, a isomeria cis-trans pode ocorrer em cadeias abertas  que apresentam ligantes iguais como é o caso do exemplo abaixo. 

Isômero Geométrico
Isômero Geométrico

Perceba que os carbonos 2 e 3 estão ligados por uma dupla ligação e também possuem os mesmos ligantes (hidrogênio e metil).

Veja um exemplo desse mesmo composto em sua configuração Cis: 

Isomeria Cis
Isomeria Cis

Agora veja em sua configuração Trans:

Isomeria Trans
Isomeria Trans

Também pode acontecer em uma cadeia fechada. 

Isomeria Geométrica E-Z

Diferente da cis-trans, ocorre quando os ligantes dos dois carbonos são diferentes um do outro. A estrutura do isômero pode ser aberta ou fechada. Veja o exemplo abaixo. 

Isomeria Geométrica E-Z
Isomeria Geométrica E-Z

É chamada de isomeria E-Z por causa das duas configurações possíveis. Chamamos de configuração E quando os dois ligantes de maior número atômico estão em plano opostos como mostra no exemplo abaixo.  

Isômero E
Isômero E

E configuração Z quando eles estão no mesmo plano como mostrado abaixo. 

Isômero Z
Isômero Z

Isomeria Espacial Óptica

E chegamos à última categoria antes de você fazer os exercícios sobre isomeria. Isomeria Óptica é uma isomeria espacial que ocorre com moléculas que não conseguem se sobrepor uma a outra. Ou seja, são assimétricas. 

A Isomeria Óptica tem a ver com a luz polarizada que incide sobre os isômeros e assim altera a sua configuração tridimensional e seu comportamento óptico. 

Classificamos os isômeros ópticos de acordo com a direção para onde eles desviam a luz. 

  • Dextrogiro: São isômeros ópticos que desviam a luz para a direita. 
  • Levogiro: São isômeros ópticos que desviam a luz para a esquerda. 
  • Enantiômero: São isômeros ópticos capazes de desviar a luz nas duas direções.  

É fácil reconhecer um enantiômero pois ele é representado como uma estrutura perfeitamente refletida por um espelho como na imagem abaixo. 

Isomeria Óptica
Isomeria Óptica

Mas como saber se um composto possui isomeria óptica? Basta você observar a polarização da substância. O carbono (C) faz quatro ligações. Se o composto conter um carbono quiral (um carbono que se liga a quatro elementos diferentes) então ele contém isomeria óptica. 

No caso da imagem acima o carbono se liga a quatro elementos diferentes, logo ele é quiral e dessa substância podem surgir quatro isômeros ópticos, um para cada elemento diferente ligado ao carbono. 

Exercícios sobre Isomeria 

Pois bem, está na hora de fazer os exercícios sobre isomeria. Esperamos que tenha gostado do texto. Baixe nosso Plano de Estudos e faça o Simulado Beduka.  

1-(Mackenzie) Qual é a alternativa que apresenta um par de isômeros planos?

a) metóxi-metano e etano

b) pentanal e 2-metil-1-butanol

c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

d) 1,2-di-hidróxi-propano e ácido propanóico

e) trimetilamina e etildimetilamina

2- (PUC-MG) Analise os compostos a seguir.

1. CH3COCH3

2. CH3COOCH3

3. CH3CH2CHO

4. CH3CH2COOH

5. CH3CH2CH2OH

6. CH3OCH2CH3

São isômeros os pares:

a) 1 e 5; 2 e 4

b) 2 e 4; 3 e 5

c) 1 e 3; 2 e 4

d) 3 e 6; 1 e 5

e) 2 e 4; 3 e 6

3- (Uespi) Quantos isômeros existem com a fórmula C4H10?

a) 2

b) 1

c) 3

d) 4

e) 5

4- (UFJF) A substância 2-pentanona possui isômeros de posição, de cadeia e de função. Estes isômeros

podem ser, respectivamente:

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

b) 3-pentanona, metil-butanona e 2-pentanol.

c) 3-pentanona, etil-butanona e 2-pentanol.

d) 1-pentanona, etil-butanona e pentanal.

e) 1-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.

5- (ITA) Um alcano pode ser um isômero de:

a) um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.

b) um cicloalcano com a mesma fórmula estrutural.

c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

d) um alcino com apenas uma ligação tripla.

e) um alcadieno com o mesmo número de átomos de hidrogênio.

6- (Unic) O 1-butanol possui a fórmula molecular C4H10O. Pertencendo ao mesmo grupo funcional, quantos isômeros planos podem ser formados com a mesma fórmula molecular (incluindo o 1-butanol)?

a) Dois.

b) Três.

c) Quatro.

d) Cinco.

e) Seis.

7- (Cesgranrio) Quantos éteres diferentes têm fórmula molecular C4H10O?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

e) 5

8- (Fesp-PE) A propanona e o isopropenol são casos típicos de isomeria:

a) de cadeia

b) de tautomeria

c) de metameria

d) de posição

e) estereoisomeria

9- (PUC-MG) Numere a segunda coluna relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira coluna:

Isomeria

1. de cadeia

2. de função

3. de posição

4. de compensação

5. tautomeria

Pares

( ) etóxi-propano e metóxi-butano

( ) etenol e etanal

( ) etanoato de metila e ácido propanoico.

( ) 1-propanol e 2-propanol

( ) n-pentano e neopentano

A numeração correta encontrada, de cima para baixo, é:

a) 5 – 4 – 2 – 3 – 1.

b) 3 – 1 – 2 – 4 – 5.

c) 5 – 2 – 4 – 3 – 1.

d) 3 – 5 – 1 – 2 – 4.

e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.

Respostas dos Exercícios sobre Isomeria

Exercício resolvido da questão 1 –

c) 3-metil-pentano e 2,3-dimetil-butano

Exercício resolvido da questão 2 –

c) 1 e 3; 2 e 4

Exercício resolvido da questão 3 –

a) 2

Exercício resolvido da questão 4 –

a) 3-pentanona, metil-butanona e pentanal.

Exercício resolvido da questão 5 –

c) outro alcano de mesma fórmula molecular.

Exercício resolvido da questão 6 –

c) Quatro.

Exercício resolvido da questão 7 –

c) 3

Exercício resolvido da questão 8 –

b) de tautomeria

Exercício resolvido da questão 9 –

e) 4 – 5 – 2 – 3 – 1.

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