Química

Exercícios sobre Isomeria Óptica

Exercícios sobre Isomeria ÓpticaExercícios sobre Isomeria Óptica

A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial que estuda o comportamento das substâncias quando são colocadas em exposição à luz polarizada. As substâncias podem ter comportamento como levogiro, o dextrogiro e o enantiômero, mas não se assuste com essas palavras, pois no resumo a seguir explicaremos cada um dos termos. Aproveite e faça os exercícios sobre Isomeria Óptica para testar os seus conhecimentos sobre o assunto.

Na prova do Enem, no caderno de Ciências da Natureza e suas Tecnologias, podem ser cobrados os Exercícios sobre Isomeria Óptica. Por isso, leia o nosso artigo e responda as questões para se preparar ainda mais.

Isomeria Espacial ocorre quando a diferença das fórmulas estruturais são percebidas por meio da análise espacial da molécula.

Isomeria Óptica

A isomeria óptica é considerada um tipo de isomeria espacial ou também estereoisomeria, que aprofunda os estudos no comportamento das substâncias quando são expostas a um feixe de luz polarizada.

Os isômeros ópticos são formados pela mesma fórmula molecular mas possuem atividades ópticas diferentes. Ou seja, o seu comportamento óptico muda de acordo com a exposição à luz.

Um isômero óptico ativo e exposto à luz polar, pode ter comportamentos como:

  • Luz ser desviada para o lado direito, a substância é denominada dextrogiro (ácido d-lático), de dexter, que em latim significa direito.
  • Luz ser desviada para a esquerda, a substância é denominada levogiro (ácido ℓ-lático), de laevus, em latim significa esquerdo.

Porém, pode acontecer da substância ter os dois comportamentos, sendo denominada enantiômero.

O enantiômero possui uma estrutura semelhante a uma imagem sendo refletida no espelho, sendo especulares.

Para saber se o composto tem isomeria óptica, basta verificar a substância com um polarizador. Se o composto conter quatro ligantes diferentes e, no mínimo um carbono assimétrico (C*), também conhecido como carbono quiral, ele é um caso de isomeria óptica.

O carbono assimétrico tem quatro ligantes não iguais, veja a imagem abaixo onde mostra que todas as substâncias em torno do carbono são diferentes:

Exercícios sobre Isomeria Óptica

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Agora que você já leu o nosso resumo, faça os Exercícios sobre Isomeria Óptica para testar os seus conhecimentos.

Exercícios sobre Isomeria Óptica

1 – (UEPI)A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:

formula-anfetamina EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA ÓPTICA

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

2 – (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:

          I                                     II

     2C ─ COOH                   H2C ─ OH

         │                                     │

HO ─ C ─ COOH              HO ─ C ─ H

         │                                     │

     2C ─ COOH                       COOH

          III                                   IV

        2C ─ OH                      H2C ─ COOH

            │                                   │

            COOH                        H2C ─ COOH

apresentam isômeros ópticos somente:

a) I e II.

b) II.

c) II e III.

d) II e IV.

​e) III e IV.

3 – (PUCMG)O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: 

a) apenas de cadeia e de posição 

b) apenas de função, de cadeia e de posição 

c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica 

d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica

4- (ITA) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? 

a) Flúor-cloro-bromo-metano 

b) 1,2-dicloro-eteno 

c) Metil-propano 

d) Dimetil-propano 

e) Normal-butanol 19.

5 – (ITA)Neste ano, 1995, comemora-se o centenário do falecimento de L. Pasteur. Sua contribuição mais importante para o desenvolvimento da química foi. 

a) O isolamento da substância química responsável pela raiva.

b) A proposta do modelo tetraédrico para o carbono tetravalente. 

c) A proposta da lei das proporções fixas na formação de compostos. 

d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. 

e) a separação das duas fórmulas, cadeira e barco, do ciclo hexano.

6 – (UFES)O número máximo de isômeros ópticos que podem ser representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é 

a) 2 

b) 3 

c) 4 

d) 5 

e) 6

7 – (PUCCAMP) Considere as fórmulas estruturais seguintes: 

I. CH OH 2   2 3 CH OH  

II. CH CH OH   CH2 3 2 CH   

III. CH OH CH CH    3 2 CH IV. CH OH CH CH  2 

Há isômeros ópticos e isômeros geométricos, respectivamente, nos compostos representados por 

a) I e II 

b) I e IV 

c) II e III 

d) II e IV 

e) III e IV

8-  (FASM/2015)Os feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. Para assegurar a sua reprodução, a mosca-doméstica libera uma pequena quantidade de feromônio sexual, cis-9-tricoseno, sufciente para atrair o macho.

geometria-espacial formula-anfetamina EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA ÓPTICA

Essa estrutura indica que o composto apresenta isomeria do tipo:

a) de função.

b) metameria.

c) óptica.

d) tautomeria.

e) geométrica.

9 – (PUC) A representação:

EXERCÍCIOS SOBRE ISOMERIA ÓPTICA

está indicando dois isômeros:

a) ópticos

b) geométricos

c) de posição

d) de anel

e) de cadeia

10 – (Uece 2014) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária, dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica. Comercialmente é vendido como Advil. Com relação à estrutura do ibuprofeno, assinale a afirmação correta. 

a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto não apresenta isomeria óptica. 

b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e direção. 

c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. 

d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas atividades fisiológicas. 

11 – (Uern 2013)A isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma formula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos se difere em cada caso. O fenômeno ocorre principalmente em compostos de carbono, considerando a variedade de substâncias orgânicas presentes na natureza. A tetravalência do carbono permite formar longas cadeias estáveis e com múltiplas combinações. Eis aí a questão-chave da isomeria – o estudo das diferentes probabilidades de existência de compostos com mesma formula molecular. 

(Disponível em: brasilescola.com/quimica/isomeria.htm) 

A isomeria pode ser geométrica e óptica. Qual das afirmativas a seguir apresenta uma substância que corresponde tanto a uma isomeria geométrica, quanto à isomeria óptica ao mesmo tempo?

a) 2-metil-pent-3-en-2-ol 

b) 3-metil-pent-3-en-2-ol 

c) 4-metil-pent-3-en-2-ol 

d) 5-metil-pent-3-en-2-ol 

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Respostas dos Exercícios sobre Isomeria Óptica

Exercício resolvido da questão 1

e) óptica.

Exercício resolvido da questão 2

b) II.

Exercício resolvido da questão 3

c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica 

Exercício resolvido da questão 4

a) Flúor-cloro-bromo-metano 

Exercício resolvido da questão 5

d) A separação mecânica das formas dextro e levo de cristais do ácido tartárico. 

Exercício resolvido da questão 6

e) 6

Exercício resolvido da questão 7

c) II e III 

Exercício resolvido da questão 8

b) geométricos

Exercício resolvido da questão 9

a) ópticos

Exercício resolvido da questão 10

c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico. 

Exercício resolvido da questão 11

b) 3-metil-pent-3-en-2-ol 

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Redação Beduka
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