A isomeria é um fenômeno muito comum onde dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas contêm diferentes propriedades e fórmulas estruturais diferentes.
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O que é Isomeria?
A Isomeria é um fenômeno no qual duas ou mais substâncias de mesma fórmula molecular possuem propriedades (químicas e físicas) e fórmulas estruturais diferentes. Ela é extremamente importante para entendermos diferenças de propriedades como ponto de ebulição, por exemplo, entre compostos com mesma fórmula.
![etanol e metoximetano](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/etanol-e-metoximetano.jpg)
O etanol (esquerda) e o metoxietano (direita) apresenta, a fórmula molecular C2H6O. No entanto, sua estrutura molecular é diferente, logo, eles são isômeros.
Tipos de Isomeria
Isomeria Plana
A Isomeria Plana acontece quando a diferença que existe entre os compostos de mesma fórmula molecular pode ser percebida e explicada através da fórmula estrutural plana dos isômeros. A Isomeria Plana pode ser divida em:
- Isomeria de função;
- Isomeria de cadeia;
- Isomeria de posição;
- Isomeria metameria ou de compensação;
- Isomeria dinâmica ou tautomeria.
1. Isomeria de Função
É o tipo de isomeria plana no qual a diferença entre as substâncias está regulada na diferença entre as funções orgânicas às quais elas pertencem.
Ex: Propanona e propanal
![isomeria de função](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-2.png)
A propanona (1) pertence ao grupo das cetonas, e o propanal (2) pertence ao grupo dos aldeídos.
2. Isomeria de Cadeia
É a isomeria plana que acontece quando a diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia, mesmo que as substâncias possuam a mesma função orgânica.
Ex: 2-metil-propano e butano
![](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-3.png)
O 2-metil-propano (1) apresenta cadeia ramificada, e o butano (2) apresenta cadeia normal.
3. Isomeria de Posição
É o tipo de isomeria plana que ocorre quando os isômeros diferem quanto à posição de insaturações (ligações duplas ou triplas), do grupo funcional ou de ramificações.
Ex: 1-cloro-propano e 2-cloro-propano
![isomeria posição](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-1.png)
O 1-cloro-propano (1) possui o cloro posicionado no carbono 1, e o 2-cloro-propano (2) apresenta o cloro posicionado no carbono 2.
4. Isomeria de Metameria ou Compensação
É o tipo de isomeria plana que acontece quando a diferença entre os isômeros está na posição do heteroátomo na cadeia carbônica. Um heteroátomo é um átomo diferente de carbono e hidrogênio que se encontra ligado à dois carbonos em uma cadeia.
OBS.: Este tipo de isomeria é válido exclusivamente para cadeias heterogêneas.
Ex: Metoxipropano e Etoxietano
![isomeria de metameria](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-4.png)
No metoxipropano (1), o oxigênio apresenta um radical com um carbono de um lado e três carbonos do outro. No etoxietano (2), o oxigênio apresenta um radical com dois carbonos de um lado e dois carbonos do outro.
5. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Este é um caso específico da isomeria de função, tratando apenas quando os pares de isômero forem um aldeído e um enol ou uma cetona e um enol. Caracterizando a isomeria aldo-enólica ou ceto-enólica
Ex: Prop-2-en-1-ol e propanona
![](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-5.png)
O Prop-2-en-1-ol (1) pertence ao grupo dos enóis, e a propanona (1) pertence ao grupo das cetonas, portanto, são isômeros de tautomeria.
Isomeria Espacial
A Isomeria espacial ocorre quando a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial:
1. Isomeria Geométrica
É o tipo de isomeria espacial que considera as estruturas espaciais das substâncias. A isomeria geométrica pode se dividir em dois grupos:
- Cis-trans
Acontece quando os dois ligantes de um carbono são estritamente iguais aos dois ligantes do outro carbono, seja na estrutura aberta ou fechada.
![isomeria cis trans](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/estrutura-com-isomeria-cis-trans.jpg)
O isômero será chamado de Cis quando os ligantes iguais estiverem no mesmo plano.
![isomero cis](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/isomeria-cis.jpg)
O isômero será chamado de trans quando os ligantes iguais estiverem em planos opostos.
![isomero trans](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/isomero-trans.jpg)
- E-Z
Acontece quando os dois ligantes de um carbono são diferentes dos dois ligantes do outro carbono, seja a estrutura aberta ou fechada.
![isomeria E-Z](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/isomeria-E-Z.jpg)
O isômero será chamado de E quando os ligantes de maior número atômico estiverem em planos opostos. Abaixo, o carbono da esquerda tem o Br com maior número atômico (35) e, no outro, há o oxigênio (8).
![isomero E](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/isomeria-E.jpg)
O isômero será chamado de Z quando os ligantes de maior número atômico estiverem no mesmo plano.
![isomero Z](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/06/isomero-Z.jpg)
Para testar os seus conhecimentos sobre assunto, faça os nossos exercícios sobre isomeria geométrica.
2. Isomeria Óptica
Este tipo de isomeria espacial que ocorre apenas se a substância apresentar moléculas com carbono quiral (o que possui quatro ligantes diferentes) em suas estruturas.
A molécula com carbono quiral apresenta a capacidade de polarizar e desviar a luz. Se a luz se desvia para a direita, ele se chama isômero dextrogiro. Porém, se for para a esquerda se chama isômero levogiro.
Ex.: Ácidos lácticos
![isomeria optica](https://beduka.com/blog/wp-content/uploads/2019/08/image-6.png)
Os dois ácidos provocam o mesmo desvio angular, mas em direções opostos. As duas estruturas são fisicamente iguais, no entanto fisiologicamente e quimicamente são diferentes.
Para distingui-las, usamos a classificação dextrogiro e levogiro, uma vez que se tratam de isômeros opticamente ativos.
Uma substância que possui atividade óptica sempre apresenta isômeros ativos e isômeros inativos. Para determinar o número de isômeros ativos (IOA) e inativos (IOI) de um composto que apresenta carbono quiral, pode-se utilizar a fórmula:
IOA = 2n
IOI = 2n / 2
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