Química

Descubra o que é Isomeria

O que é IsomeriaO que é Isomeria?

A isomeria é um fenômeno muito comum onde dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas contêm diferentes propriedades e fórmulas estruturais diferentes.

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O que é Isomeria?

A Isomeria é um fenômeno no qual duas ou mais substâncias de mesma fórmula molecular possuem propriedades (químicas e físicas) e fórmulas estruturais diferentes. Ela é extremamente importante para entendermos diferenças de propriedades como ponto de ebulição, por exemplo, entre compostos com mesma fórmula.

etanol e metoximetano

O etanol (esquerda) e o metoxietano (direita) apresenta, a fórmula molecular C2H6O. No entanto, sua estrutura molecular é diferente, logo, eles são isômeros.

Tipos de Isomeria

Isomeria Plana

A Isomeria Plana acontece quando a diferença que existe entre os compostos de mesma fórmula molecular pode ser percebida e explicada através da fórmula estrutural plana dos isômeros. A Isomeria Plana pode ser divida em:

  1. Isomeria de função;
  2. Isomeria de cadeia;
  3. Isomeria de posição;
  4. Isomeria metameria ou de compensação;
  5. Isomeria dinâmica ou tautomeria.

1. Isomeria de Função

É o tipo de isomeria plana no qual a diferença entre as substâncias está regulada na diferença entre as funções orgânicas às quais elas pertencem.

Ex: Propanona e propanal

isomeria de função

A propanona (1) pertence ao grupo das cetonas, e o propanal (2) pertence ao grupo dos aldeídos.

2. Isomeria de Cadeia

É a isomeria plana que acontece quando a diferença entre os isômeros está no tipo de cadeia, mesmo que as substâncias possuam a mesma função orgânica.

Ex: 2-metil-propano e butano

O 2-metil-propano (1) apresenta cadeia ramificada, e o butano (2) apresenta cadeia normal.

3. Isomeria de Posição

É o tipo de isomeria plana que ocorre quando os isômeros diferem quanto à posição de insaturações (ligações duplas ou triplas), do grupo funcional ou de ramificações.

Ex: 1-cloro-propano e 2-cloro-propano

isomeria posição

O 1-cloro-propano (1) possui o cloro posicionado no carbono 1, e o 2-cloro-propano (2) apresenta o cloro posicionado no carbono 2.

4. Isomeria de Metameria ou Compensação

É o tipo de isomeria plana que acontece quando a diferença entre os isômeros está na posição do heteroátomo na cadeia carbônica. Um heteroátomo é um átomo diferente de carbono e hidrogênio que se encontra ligado à dois carbonos em uma cadeia.

OBS.: Este tipo de isomeria é válido exclusivamente para cadeias heterogêneas.

Ex: Metoxipropano e Etoxietano

isomeria de metameria

No metoxipropano (1), o oxigênio apresenta um radical com um carbono de um lado e três carbonos do outro. No etoxietano (2), o oxigênio apresenta um radical com dois carbonos de um lado e dois carbonos do outro.

5. Isomeria Dinâmica ou Tautomeria

Este é um caso específico da isomeria de função, tratando apenas quando os pares de isômero forem um aldeído e um enol ou uma cetona e um enol. Caracterizando a isomeria aldo-enólica ou ceto-enólica

Ex: Prop-2-en-1-ol e propanona

O Prop-2-en-1-ol (1) pertence ao grupo dos enóis, e a propanona (1) pertence ao grupo das cetonas, portanto, são isômeros de tautomeria.

Isomeria Espacial

A Isomeria espacial ocorre quando a diferença das fórmulas estruturais só é perceptível através da análise espacial da molécula. Há dois tipos de isomeria espacial:

  1. Isomeria geométrica;
  2. Isomeria óptica.

1. Isomeria Geométrica

É o tipo de isomeria espacial que considera as estruturas espaciais das substâncias. A isomeria geométrica pode se dividir em dois grupos:

  • Cis-trans

Acontece quando os dois ligantes de um carbono são estritamente iguais aos dois ligantes do outro carbono, seja na estrutura aberta ou fechada.

isomeria cis trans

O isômero será chamado de Cis quando os ligantes iguais estiverem no mesmo plano.

isomero cis

O isômero será chamado de trans quando os ligantes iguais estiverem em planos opostos.

isomero trans
  • E-Z

Acontece quando os dois ligantes de um carbono são diferentes dos dois ligantes do outro carbono, seja a estrutura aberta ou fechada.

isomeria E-Z

O isômero será chamado de E quando os ligantes de maior número atômico estiverem em planos opostos. Abaixo, o carbono da esquerda tem o Br com maior número atômico (35) e, no outro, há o oxigênio (8).

isomero E

O isômero será chamado de Z quando os ligantes de maior número atômico estiverem no mesmo plano.

isomero Z

Para testar os seus conhecimentos sobre assunto, faça os nossos exercícios sobre isomeria geométrica.

2. Isomeria Óptica

Este tipo de isomeria espacial que ocorre apenas se a substância apresentar moléculas com carbono quiral (o que possui quatro ligantes diferentes) em suas estruturas.

A molécula com carbono quiral apresenta a capacidade de polarizar e desviar a luz. Se a luz se desvia para a direita, ele se chama isômero dextrogiro. Porém, se for para a esquerda se chama isômero levogiro.

Ex.: Ácidos lácticos

isomeria optica

Os dois ácidos provocam o mesmo desvio angular, mas em direções opostos. As duas estruturas são fisicamente iguais, no entanto fisiologicamente e quimicamente são diferentes.

Para distingui-las, usamos a classificação dextrogiro e levogiro, uma vez que se tratam de isômeros opticamente ativos.

Uma substância que possui atividade óptica sempre apresenta isômeros ativos e isômeros inativos. Para determinar o número de isômeros ativos (IOA) e inativos (IOI) de um composto que apresenta carbono quiral, pode-se utilizar a fórmula:

IOA = 2n

IOI = 2n / 2

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Redação Beduka
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